
Aos 14 anos, Bob deixou de estudar e mais tarde diria: "Se eu tivesse estudado seria um bolha", mas muito pra agradar sua mãe que temia que ele se tornasse um rude boy, (como são chamados os delinquentes juvenis na Jamaica), Bob arrumou um emprego como soldador, mas já tinha a música como grande objetivo de sua vida. Em suas horas livres passava ao lado de Bunny aperfeiçoando suas habilidades vocais. A busca desse objetivo ganhou dedicação exclusiva quando uma fagulha da solda com que trabalhava queimou seu olho. O acidente não teve gravidade mas o fez largar o emprego e investir unicamente no aperfeiçoamento da sua música com Bunny. Eles eram ajudados por Joe Higgs, um cantor que apesar de já possuir uma certa fama na ilha ainda morava em Trench Town e dava aulas de canto para iniciantes. Numa dessas aulas Bob e Bunny conheceram outro jovem músico chamado Peter McIntosh, mais conhecido como Peter Tosh.
